Wer an einen Roadtrip durch die Toskana denkt, hat direkt Weinberge, Zypressen neben kurvigen Straßen und mittelalterliche Bergdörfer vor Augen. Aber die Region im Herzen von Italien kann noch viel mehr: Wir haben für dich drei Rundreise-Routen zusammengestellt, die unterschiedlicher nicht sein könnten, von der klassischen Chiantiroute bis zum Geheimtipp. Wusstest du zum Beispiel, dass es in der Toskana einen Ort gibt, der auch als „mittelalterliches Manhattan“ bezeichnet wird? Wo sich dieser befindet und wo in der Toskana man richtig schöne Sandstrände findet, erfährst du in unserem Artikel. Zu jeder Route findest du außerdem den genauen Streckenverlauf, die Länge der Strecke und die reine Fahrzeit.
Roadtrip durch die Toskana: die 3 schönsten Routen
Update: 28.09.2026
Alles auf einen Blick
Diese drei Rundreise-Routen zeigen dir die Toskana von ihren Weinbergen bis zu den Sandstränden der Maremma:
Chianti und Val d'Orcia: Die klassische Route führt ab Florenz über die Panorama-Straße SR222 nach Siena und Montepulciano, empfohlen sind 5 bis 7 Tage.
Filmkulisse: Im Val d'Orcia wurden Hollywood-Klassiker wie Gladiator und Der Englische Patient gedreht, Orte wie Pienza und Montepulciano liefern echtes Toskana-Feeling.
Da Vinci und Etrusker: Von Florenz geht es nach Vinci, Leonardos Heimatort, und weiter nach Volterra, Certaldo und San Gimignano mit Wurzeln in der Etruskerzeit.
Mittelalterliches Manhattan: San Gimignano gehört zum UNESCO-Weltkulturerbe, seine leicht schiefen Türme erinnern im Miniaturformat an New York.
Strände in der Maremma: Die dritte Route führt in 10 Tagen von Pisa die Küste hinunter, Highlights sind die Halbinsel Argentario und der Parco dell'Uccellina.
Roadtrip durch die Toskana: die schönsten Routen
1. Der Klassiker: Chianti-Route und Val D'Orcia (5 bis 7 Tage)
Route: Florenz, Greve, Panzano, Castellina, Radda, Gaiole, Siena, Montepulciano, Castiglione d'Orcia, Radicofani, Florenz
Strecke: 362 km
Reine Fahrzeit: 6.30 Stunden
Die Toskana kann kaum schöner sein als auf dieser klassischen Rundreise-Route durch das Chiantigebiet. Über die Panorama-Straße SR222 geht es vorbei an Zypressen, Olivenhainen und natürlich Weinbergen. Dazwischen liegen Bergdörfer mit honigfarbenen Häusern, in denen das Leben rund um die Piazzas stattfindet. Den Abend lässt man am besten in einer der zahlreichen Enotecas ausklingen. In den kleinen Weinlokalen kannst du dich durch die hochgelobten Weine der Region probieren, darunter dem fruchtigen Chianti Classico.
Lesetipp: Diese 3 Sizilien-Roadtrips zeigen dir die schönsten Orte der Insel Weiter unten im Süden legt man am besten eine Pause in der Stadt Siena ein und schaut sich in Ruhe die Kathedrale und den Piazza del Campo aus dem 12. Jahrhundert an. Und dann führt der Toskana-Roadtrip uns schurstracks in eine Filmkulisse: Im Val d'Orcia wurden bereits Hollywood-Klassiker wie Gladiator und Der Englische Patient gedreht. Kein Wunder, schließlich sorgen Rennaissancedörfer wie Pienza und mittelalterliche Städte wie Montepulciano für das ultimative Toskana-Feeling.
Natürlich steht für uns das Gebot „Don't Drink and Drive“ an erster Stelle. Zum Glück gibt es in der Chianti-Region und im Val d'Orcia zahlreiche Weingüter, auf denen man übernachten kann. Die perfekte Gelegenheit, um die lokalen Speisen und Weine zu genießen. Klingt gut? Auf der Website winery-vacation.com findest du Weingüter, die sich über Übernachtungsgäste freuen. Am besten vorab reservieren!
2. Auf den Spuren von da Vinci und den Etruskern (5 bis 7 Tage)
Route: Florenz, Fiesole, Borgo San Lorenzo, Barberino di Mugello, Montelupo Fiorentino, Vinci, Certaldo, San Gimignano, Volterra, Florenz
Strecke: 280 km
Reine Fahrzeit: 5.30 Stunden
Dieser Roadtrip nimmt dich mit auf eine Reise durch die Geschichte der Toskana und führt durch einige der ältesten Städte der Region. Los geht es in der bildschönen Stadt Florenz, die als Heimat und Wirkungsstätte bekannter Denker und Erfinder gilt. Vor den Toren der Stadt liegt die Villa Medici, eine der ältesten Villenbauten der gleichnamigen einflussreichen italienischen Familie. Über typisch toskanische Bergdörfer geht es schnurstracks in den Heimatort von niemand geringerem als Leonardo da Vinci. Natürlich gibt es ein Museum, das den Zeichnungen und Erfindungen des Genies Respekt zollt. Sogar Modelle seiner Maschinen gibt es hier zu sehen!
Weiter südlich befinden sich gleich drei Städte: Volterra, Certaldo und San Gimignano. Letztere gehört zum UNESCO-Weltkulturerbe und wird auch gerne als „mittelalterliches Manhattan“ bezeichnet. Warum? Die leicht schiefen Türme, die das Stadtbild zieren, erinnern mit viel Fantasie an das Pendant in New York, natürlich im Miniaturformat. Was alle drei Städte so besonders macht: Ihr Ursprung reicht bis in die Zeit der Etrusker zurück.
Die beste Reisezeit für die Toskana ist der späte Frühling (Mai und Juni). Dann ist nicht so viel los wie in der Hauptsaison und das Wetter schon richtig sommerlich. Außerdem ist ein Roadtrip durch die Toskana landschaftlich zu der Zeit besonders schön, denn dann blühen Mohn- und Wildblumen am Straßenrand.
3. Strandfeeling in der Maremma-Region (10 Tage)
Route: Pisa, Massa Marittima, Castiglione della Pecaia, Grosseto, Parco regionale dell'Uccellina, Argentario, Capalbio, Pitigliano, Scansano, Florenz, Pisa
Strecke: 545 km
Reine Fahrzeit: 9 Stunden
Strandurlaub an der Toskana? Ja, das geht! Eine schöne Rundreise-Route führt von Pisa südlich an der Küste hinunter. Hier sausen statt Zypressen und Weinbergen schmale Sandstrände und tiefblaues Meer am Fenster vorbei. Mein absoluter Lieblingsort auf diesem Toskana-Roadtrip ist die kleine Halbinsel Argentario. Hier könnte man glatt den ganzen Urlaub verbringen. Dafür sorgen in erster Linie die breiten Strände und guten Tauchmöglichkeiten. Eine richtig große Stadt gibt es auf der Insel nicht, aber die Örtchen Porto Santo Stefano und Porto Ercole sorgen mit ihren Häfen, den Restaurants und der direkten Lage am Wasser für richtiges Urlaubsfeeling. Die schönsten Strände gibt es meiner Meinung nach übrigens im Parco dell'Uccellina, denn die sind wild und naturbelassen. Strandbuden sucht man hier vergebens, stattdessen tummeln sich gerne mal Rehe auf dem weichen Sand. Auch zum Wandern eignet sich der Park wunderbar, es gibt ein paar richtig gute Trekking-Strecken. Und auch sonst gibt es in der Maremma-Region noch viel mehr zu sehen als nur Strände, zum Beispiel die Altstadt Grosseto mit ihrer sechseckigen Stadtmauer oder der Ort Pitigliano, der in über 300 Metern Höhe auf einem steilen Tuff-Felsen thront.
Wusstest du, dass auch Inseln zur Toskana gehören? Die Insel Elba ist die größte toskanische Insel und mit der Fähre ab Piombino erreichbar. Eben mal spontan mit dem Mietwagen überzusetzen ist trotzdem keine gute Idee, denn in der Regel sind Leihautos während einer Fährfahrt nicht versichert. Generell gilt immer: Fährfahrten müssen vorab beim Vermieter angefragt werden. Das geht zum Beispiel ganz einfach am Ende der Buchung auf billiger-mietwagen.de.
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Häufige Fragen zu Roadtrips durch die Toskana
Wo stellst du deinen Mietwagen in Florenz ab, wenn du zu Fuß in die Altstadt willst?
Eine praktische Adresse ist das Parkhaus Parterre an der Piazza della Libertà. Es hat rund um die Uhr geöffnet und bietet 996 Stellplätze, davon 659 für Kurzparker (Stand 2026). Die erste Stunde kostet 2 Euro, der Tag höchstens 15 Euro (Stand 2026). Reservieren kannst du nicht. Achte auf die maximale Fahrzeughöhe von 2,05 Metern, Autogasfahrzeuge dürfen nicht unter Ebene minus zwei.
Was kostet das Parken in Siena, wenn du den Mietwagen den ganzen Tag stehen lässt?
Im zentrumsnahen Parkhaus Il Campo zahlst du beim Betreiber Sigerico 2 Euro je Stunde, 35 Euro für 24 Stunden, 85 Euro für drei Tage und 140 Euro pro Woche (Stand 2026). Dieselben Preise gelten für Santa Caterina und San Francesco. Deutlich günstiger ist Stadio Fortezza mit 26 Euro am Tag, dort wird von 7 bis 20 Uhr kassiert (Stand 2026).
Was bedeuten die weißen Schotterstraßen im Chianti für deinen Mietvertrag?
Die strade bianche rund um Gaiole, Asciano und das Val d'Orcia sind öffentliche Straßen, trotzdem lohnt ein Blick in die Mietbedingungen. Der ADAC weist darauf hin, dass die Vollkasko Schäden an Reifen, Felgen, Unterboden oder durch Steinschlag oft ausnimmt (Stand 2026). Der Selbstbehalt fällt pro Schadensfall an, im ADAC Rechenbeispiel also zweimal 1.000 Euro (Stand 2026). Fahr langsam und halte Abstand.
Welcher Parkplatz in San Gimignano ist für Autofahrer am günstigsten?
Die Gemeinde betreibt fünf Parkplätze. Am billigsten parkst du auf P1 Giubileo im Süden mit 305 Plätzen: 2 Euro für die erste und zweite Stunde, 1,50 Euro ab der dritten und höchstens 7 Euro für 24 Stunden (Stand 2026). P2 Montemaggio sowie P3 und P4 Bagnaia kosten bis zu 15 Euro am Tag (Stand 2026). Die Tarife gelten von 8 bis 20 Uhr.
Kannst du im Chianti spontan zu einer Kellerführung vorfahren?
Besser nicht, denn große Güter nehmen nur angemeldete Gäste. Für den Tinaia Tour bei Antinori nel Chianti Classico in Bargino brauchst du eine Reservierung. Die Führung dauert rund anderthalb Stunden und kostet 45 Euro pro Person, Jugendliche bis 17 Jahre zahlen 10 Euro, Kinder unter 6 Jahren nichts (Stand 2026). Bezahlt wird bei der Buchung, erstattet wird nichts. Geführt wird auf Italienisch oder Englisch.
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